[0015] 下面结合附图和实施例对本发明的内容作进一步的阐述，但不是对本发明的限定。
[0016] 实施例1：
[0017] 苯基(1‑苯基乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0018]
[0019] 在氩气气氛下，将15mg非均相催化剂、1.0mmol苯乙炔、1.2mmol苯硅烷和2mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入30mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为71％。
[0020] 产物表征为：
[0021] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51‑7.45(m,2H),7.30‑7.09(m,8H),6.13(d,J＝2.3Hz,13
1H),5.72(d,J＝2.3Hz,1H),4.74(s,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.2,142.3,135.6,
131.4,131.2,129.9,128.5,128.09,127.3,126.5。
[0022] 本例非均相催化剂合成方法及表征数据为：在15mL水热反应釜中加入0.3mmol 5,5‑二(吡啶‑2‑基)‑3,3‑二(1,2,4‑三唑)、1mmol六水合二氯化钴、0.5mL三乙胺和15mL环己酮，在高温箱中加热到160℃并反应三天，然后在室温下缓慢冷却24小时至室温，得到条状的蓝绿色晶体为催化剂Co14C222H282Cl12N48O27，产率为26％，催化剂Co14C222H282Cl12N48O27元素分析：计算值C,50.25％；H,5.36％；N,12.67％，实验值:C,49.81％；H,4.98％；N,13.06％，‑1
红外数据(KBr,cm ):3408(s),1612(w),1453(m),1424(m),1274(m),1033(m),1008(m),799(m),724(m),638(m)。
[0023] 实施例2：
[0024] 苯基(1‑(对甲基苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0025]
[0026] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑甲基苯乙炔、1.1mmol苯硅烷和2mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入35mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为74％。
[0027] 产物表征为：
[0028] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79‑7.75(m,2H),7.58‑7.43(m,5H),7.31‑7.24(m,2H),13
6.40(d,J＝2.3Hz,1H),5.97(d,J＝2.3Hz,1H),5.03(s,2H),2.48(s,3H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ143.8,139.3,137.00,135.6,131.3,130.4,129.8,129.2,128.1,126.3,21.0。
[0029] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0030] 实施例3：
[0031] 苯基(1‑(4‑甲氧基苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0032]
[0033] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑甲氧基苯乙炔、1.1mmol苯硅烷和1.5mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入35mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为70％。
[0034] 产物表征为：
[0035] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51‑7.45(m,2H),7.30‑7.19(m,5H),6.75‑6.68(m,2H),13
6.07(d,J＝2.2Hz,1H),5.64(d,J＝2.2Hz,1H),4.73(s,2H),3.64(s,3H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ159.0,143.1,135.5,134.6,131.3,129.8,129.5,128.1,127.5,113.9,55.2。
[0036] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0037] 实施例4：
[0038] 苯基(1‑(4‑叔丁基苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0039]
[0040] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑叔丁基苯乙炔、1.1mmol苯硅烷和1.8mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入30mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为68％。
[0041] 产物表征为：
[0042] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.61‑7.55(m,2H),7.35‑7.26(m,7H),6.22(d,J＝2.1Hz,13
1H),5.76(d,J＝2.1Hz,1H),4.83(s,2H),1.27(s,3H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ150.2,
143.5,139.1,135.6,131.3,130.5,129.8,128.1,126.1,125.4,34.4,31.3。
[0043] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0044] 实施例5：
[0045] 苯基(1‑(4‑氟苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0046]
[0047] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑氟苯乙炔、1.5mmol苯硅烷和2.0mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入30mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为64％。
[0048] 产物表征为：
[0049] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59‑7.94(m,2H),7.41‑7.28(m,5H),7.00‑6.94(m,2H),13
6.17(d,J＝2.2Hz,1H),5.83‑5.79(d,J＝2.2Hz,1H),4.81(s,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ
162.2(d,J＝246.55),143.2,138.3(d,J＝2.93Hz),135.5,131.2(d,J＝1.45Hz),130.9,
19
130.0,128.0(d,J＝8.06Hz),128.0,115.3(d,J＝21.2Hz). F NMR(400MHz,CDCl3)δ‑
115.24(s)。
[0050] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0051] 实施例6：
[0052] 苯基(1‑(4‑氯苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0053]
[0054] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑氯苯乙炔、1.5mmol苯硅烷和2.0mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入32mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为67％。
[0055] 产物表征为：
[0056] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60‑7.53(m,2H),7.41‑7.31(m,3H),7.30‑7.22(m,4H),13
6.19(d,J＝2.2Hz,1H),5.83(d,J＝2.2Hz,1H),4.80(s,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ
143.2,140.7,135.5,133.1,131.7,130.7,130.0,128.6,128.2,127.8。
[0057] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0058] 实施例7：
[0059] 苯基(1‑(4‑三氟甲基苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0060]
[0061] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑三氟甲基苯乙炔、1.5mmol苯硅烷和2.0mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入35mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为55％。
[0062] 产物表征为：
[0063] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60‑7.50(m,4H),7.45‑7.31(m,5H),6.24(d,J＝2.1Hz,13
1H),5.92(d,J＝2.1Hz,1H),4.83(s,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ146.0,143.6,135.5,
19
133.2,130.4,130.1,128.3,126.8,125.6,125.5(q,7.84Hz). F NMR(400MHz,CDCl3)δ‑+
62.44(s).HRMS‑EI:m/z[M]calcd for C15H13F3Si:278.0739,found 278.0732。
[0064] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0065] 实施例8：
[0066] 苯基(1‑(邻甲苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0067]
[0068] 在氩气气氛下，将15mg非均相催化剂、1.0mmol 2‑甲基苯乙炔、1.2mmol苯硅烷和2.0mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入28mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为70％。
[0069] 产物表征为：
[0070] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54‑7.48(m,2H),7.36‑7.26(m,3H),7.14‑7.06(m,3H),7.00‑6.93(m,1H),5.90(d,J＝3.06Hz,1H),5.84(d,J＝3.06Hz,1H),4.70(s,2H),2.22(s,
13
3H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ146.5,143.0,135.6,134.3,133.0,131.1,130.1,129.8,
128.0,127.9,126.6,125.6,20.2。
[0071] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0072] 实施例9：
[0073] 苯基(1‑(2‑萘基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0074]
[0075] 在氩气气氛下，将18mg非均相催化剂、1.0mmol 2‑乙炔基萘、1.2mmol苯硅烷和2.0mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入30mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为71％。
[0076] 产物表征为：
[0077] 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.80‑7.75(m,1H),7.73‑7.68(m,3H),7.61‑7.56(m,2H),7.53‑7.48(dd,J＝8.6Hz,1H),7.40‑7.25(m,5H),6.35‑6.28(d,J＝2.2Hz,1H),5.92‑5.85
13
(d,J＝2.2Hz,1H),4.92(s,3H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ143.9,139.5,135.6,133.4,
132.6,131.6,131.0,129.9,128.1,128.1,127.5,126.1,125.8,125.6,124.5。
[0078] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0079] 实施例10：
[0080] 苯基(1‑(3‑噻吩基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0081]
[0082] 在氩气气氛下，将18mg非均相催化剂、1.0mmol 2‑乙炔基噻吩、1.1mmol苯硅烷和1.5mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入28mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为67％。
[0083] 产物表征为：
[0084] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62‑7.55(m,2H),7.40‑7.29(m,3H),7.22‑7.17(m,2H),13
7.16‑7.11(m,1H),6.24(d,J＝2.2Hz,1H),5.74(d,J＝2.2Hz,1H),4.80(s,2H). NMR(100MHz,CDCl3)δ143.1,137.5,135.5,130.9,129.9,129.6,128.1,125.7,125.3,121.7。
[0085] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0086] 实施例11：
[0087] 3‑(1‑(苯基甲硅烷基))乙烯基吡啶的制备和表征：
[0088]
[0089] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 3‑乙炔基吡啶、1.5mmol苯硅烷和1.5mL无水四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入40mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚/乙酸乙酯(5:1)作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为54％。
[0090] 产物表征为：
[0091] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),8.39(d,J＝4.4Hz,1H),7.58‑7.46(m,3H),7.36‑7.24(m,3H),7.16‑7.10(dd,J＝4.8Hz,1H),6.18(d,J＝1.8Hz,1H),5.85(d,J＝
13
1.8Hz,1H),4.76(s,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ148.3,147.6,141.3,137.9,135.5,
133.6,133.2,130.2,130.1,128.2,123.2。
[0092] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0093] 实施例12：
[0094] 2‑苯基甲硅烷基‑1‑辛烯的制备和表征：
[0095]
[0096] 在氩气气氛下，将18mg非均相催化剂、1.0mmol 1‑辛炔、1.5mmol苯硅烷和3.0mL无水乙醚添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入35mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为85％。
[0097] 产物表征为：
[0098] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63‑7.49(m,2H),7.44‑7.22(m,3H),5.76(d,J＝2.6Hz,1H),5.53(d,J＝2.6Hz,1H),4.55(s,2H),2.25‑2.09(m,2H),1.47‑1.36(m,2H),1.31‑1.18
13
(m,6H),0.90‑0.82(m,3H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.4,135.6,131.7,129.7,128.4,
128.0,37.4,31.7,29.0,28.8,22.6,14.1。
[0099] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0100] 实施例13：
[0101] 2‑苯基甲硅烷基‑4‑苯基‑1‑丁烯的制备和表征：
[0102]
[0103] 在氩气气氛下，将10mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑苯基‑1‑丁炔、1.5mmol苯硅烷和3.0mL无水乙醚添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入35mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为81％。
[0104] 产物表征为：
[0105] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62‑7.53(m,2H),7.39‑7.32(m,3H),7.27‑7.19(m,3H),7.26‑7.19(m,2H),7.17‑7.08(m,3H),5.79(m,1H),5,58(m,1H),4.58(s,2H),2.75‑2.69(m,
13
2H),2.53‑2.46(m,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ144.4,141.8,135.6,131.3,130.0,129.8,
128.3,128.2,128.1,125.8,39.0,35.3。本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0106] 实施例14：
[0107] 2‑苯基甲硅烷基‑5‑氯‑1‑戊烯的制备和表征：
[0108]
[0109] 在氩气气氛下，将15mg非均相催化剂、1.0mmol 5‑氯‑1‑戊炔、1.5mmol苯硅烷和2.5mL无水乙醚添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入35mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为78％。
[0110] 产物表征为：
[0111] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59‑7.53(m,2H),7.43‑7.34(m,3H),5.85‑5.80(m,1H),5.66‑5.56(m,1H),4.55(s,2H),3.47(t,J＝6.6Hz,2H),2.35(t,J＝7.6Hz,2H),1.92‑1.84
13
(m,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ143.4,135.5,131.0,130.8,129.9,128.1,44.2,34.1,
31.4。
[0112] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0113] 实施例15：
[0114] 叔丁基二甲基((2‑(苯甲硅烷基)烯丙基)氧基)硅烷的制备和表征：
[0115]
[0116] 在氩气气氛下，将12mg非均相催化剂、1.0mmol叔丁基二甲基(丙‑2‑炔基氧基)硅烷、1.5mmol苯硅烷和2.5mL无水乙醚添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入30mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为66％。
[0117] 产物表征为：
[0118] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60‑7.54(m,2H),7.40‑7.29(m,3H),5.96(d,J＝2.2Hz,13
1H),5.57(d,J＝2.2Hz,1H),4.54(s,2H),4.3‑4.26(m,2H),0.87(s,9H),0.00(s,6H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.0,135.6,131.3,129.7,128.0,127.4,67.0,26.0,18.4,‑+
5.4.HRMS‑ESI:m/z[M+Na]calcd for C15H26OSi2:301.1414,found 301.1409。
[0119] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0120] 实施例16：
[0121] 2‑苯基甲硅烷基‑4‑氰基‑1‑丁烯的制备和表征：
[0122]
[0123] 在氩气气氛下，将10mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑氰基‑1‑丁炔、1.5mmol苯硅烷和2.5mL无水乙醚添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入30mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为72％。
[0124] 产物表征为：
[0125] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51‑7.46(m,2H),7.37‑7.27(m,3H),5.82(s,1H),5.6313
(s,1H),4.50(s,2H),2.46‑2.39(m,2H),2.35‑2.27(m,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ141.0,+
135.4,132.1,130.1,128.2,119.0,32.2,29.6,16.7.HRMS‑ESI:m/z[M+H] calcd for C11H13NSi:188.0890,found 188.0886。
[0126] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0127] 实施例17：
[0128] 2‑苯基甲硅烷基‑3‑苯氧基‑1‑丙烯的制备和表征：
[0129]
[0130] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol苯基炔丙基醚、1.5mmol苯硅烷和2.0mL无水乙醚添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入35mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为63％。
[0131] 产物表征为：
[0132] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69‑7.56(m,2H),7.44‑7.32(m,3H),7.29‑7.19(m,2H),6.95‑6.89(m,1H),6.88‑6.81(m,2H),6.08(d,J＝1.6Hz,1H),5.76(d,J＝1.6Hz,1H),4.65
13
(s,2H),4.63(s,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.5,141.3,135.6,130.7,130.2,129.9,
129.3,128.1,120.8,114.7,71.7。
[0133] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0134] 实施例18：
[0135] 2‑苯基甲硅烷基‑3‑((四氢‑2‑H‑2‑吡喃基)氧基)‑1‑丙烯的制备和表征：
[0136]
[0137] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 2‑(2‑炔丙氧基)四氢吡喃、1.5mmol苯硅烷和2.5mL无水乙醚添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入35mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚/乙酸乙酯(8:1)作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为68％。
[0138] 产物表征为：
[0139] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64‑7.55(m,2H),7.41‑7.31(m,3H),5.99(m,1H),5.66(m,1H),4.59(s,2H),4.58(t,J＝3.2Hz,1H),4.41(tt,J＝13.1Hz,1H),4.09(tt,J＝13
13.1Hz,1H),3.80‑3.71(m,1H),3.48‑3.40(m,1H),1.68‑1.41(m,6H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ142.5,135.5,131.1,129.6,129.6,127.9,97.6,70.9,61.6,30.2,25.4,19.0。
[0140] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0141] 实施例19：
[0142] 4‑((2‑苯甲硅烷基)烯丙基)硫代吗啉‑1,1‑二氧化物的制备和表征：
[0143]
[0144] 在氩气气氛下，将15mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑炔丙基硫代吗啉‑1,1‑二氧化物、1.5mmol苯硅烷和2.5mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入40mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚/乙酸乙酯(8:1)作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为61％。
[0145] 产物表征为：
[0146] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63‑7.55(m,2H),7.43‑7.33(m,3H),5.90(s,1H),5.7213
(s,1H),4.52(m,2H),3.20(s,2H),2.80(s,8H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ143.4,135.2,
131.6,131.5,129.7,127.9,64.0,51.0,50.3。
[0147] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0148] 实施例20：
[0149] (2‑(苯基甲硅烷基)烯丙基)氨基甲酸叔丁酯的制备和表征：
[0150]
[0151] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol N‑Boc‑氨基丙炔、1.5mmol苯硅烷和2.5mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入35mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚/乙酸乙酯(10:1)作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为56％。
[0152] 产物表征为：
[0153] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55‑7.44(m,2H),7.37‑7.20(m,3H),5.81(s,1H),5.5413
(s,1H),4.59(s,1H),4.48(s,2H),3.8(d,J＝4.8Hz,2H),1.34(s,9H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ155.6,142.4,135.5,133.8,133.8,130.6,130.3,129.9,129.3,128.1,128.0,
79.2,79.1,46.0,28.3。
[0154] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0155] 实施例21：
[0156] (E)‑(1,2‑二苯基乙烯基)(苯基)硅烷的制备和表征：
[0157]
[0158] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol二苯乙炔、1.5mmol苯硅烷和2.5mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入28mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为79％。
[0159] 产物表征为：
[0160] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60‑7.53(m,2H),7.39‑7.28(m,3H),7.25‑7.19(m,2H),13
7.18‑7.12(m,1H),7.10‑7.04(m,6H),7.03‑6.97(m,2H),4.80(s,2H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ142.3,141.3,138.5,136.8,135.7,131.3,129.8,129.5,128.7,128.0,127.9,
127.7,127.6,126.3。
[0161] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0162] 实施例22：
[0163] 二苯基(1‑苯基乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0164]
[0165] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol苯乙炔、1.0mmol二苯基硅烷和2.5mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入40mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为71％。
[0166] 产物表征为：
[0167] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87‑7.79(m,4H),7.62‑7.52(m,8H),7.48‑7.37(m,3H),13
6.53(d,J＝2.1Hz,1H),5.95(d,J＝2.1Hz,1H),5.70(s,1H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ
145.8,142.8,135.7,133.0,132.1,129.8,128.4,128.0,127.1,126.7。
[0168] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0169] 实施例23：
[0170] 二苯基(1‑(4‑溴苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0171]
[0172] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑溴苯乙炔、1.2mmol二苯基硅烷和3.0mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入40mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为57％。
[0173] 产物表征为：
[0174] 1H NMR(400MHz,d‑DMSO)δ7.53‑7.49(m,4H),7.46‑7.35(m,8H),7.29‑7.23(m,13
2H),6.32(d,J＝1.6Hz,1H),5.65(d,J＝2.1Hz,1H),5.33(s,1H). C NMR(100MHz,d‑DMSO)δ
144.4,141.7,135.8,133.4,132.3,131.9,130.6,128.9,128.7,121.1。
[0175] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0176] 实施例24：
[0177] 二苯基(1‑(4‑(1,1’‑联苯基))乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0178]
[0179] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑乙炔基‑1,1‑联苯、1.2mmol二苯基硅烷和3.0mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入40mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为67％。
[0180] 产物表征为：
[0181] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87‑7.81(m,4H),7.78‑7.74(m,2H),7.73‑7.65(m,4H),7.61‑7.53(m,8H),7.52‑7.46(m,1H),6.57(d,J＝1.4Hz,1H),5.95(d,J＝1.4Hz,1H),5.71
13
(s,1H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.2,141.7,140.6,139.8,135.8,132.9,132.0,129.8,
128.7,128.1,127.2,127.1,127.1,126.8。
[0182] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0183] 实施例25：
[0184] 二苯基(1‑(3‑甲氧基苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0185]
[0186] 在氩气气氛下，将15mg非均相催化剂、1.0mmol 3‑甲氧基苯乙炔、1.0mmol二苯基硅烷和3.0mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加38mg入叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为78％。
[0187] 产物表征为：
[0188] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60‑7.52(m,4H),7.38‑7.28(m,6H),7.15‑7.10(m,1H),6.96‑6.89(m,1H),6.88‑6.82(m,1H),6.76‑6.67(m,1H),6.26(d,J＝2.3Hz,1H),5.69(d,J
13
＝2.3Hz,1H),5.40(s,1H),3.60(s,3H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ159.5,145.8,144.3,
135.7,133.0,132.2,129.8,129.3,128.0,119.2,122.8,122.1,54.9。
[0189] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0190] 实施例26:
[0191] 二苯基(1‑(2‑氟苯基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0192]
[0193] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 2‑氟苯乙炔、1.0mmol二苯基硅烷和3.0mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入40mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为65％。
[0194] 产物表征为：
[0195] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.61‑7.53(m,4H),7.37‑7.26(m,6H),7.23‑7.16(m,1H),7.12‑7.05(m,1H),7.00‑6.88(m,2H),6.24(d,J＝2.6Hz,1H),5.84(d,J＝2.6Hz,1H),5.35
13
(d,J＝6.7Hz,1H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ160.6,158.2,141.1,135.6,135.2(d,J＝
2.2Hz),133.0,130.9(d,J＝14.8Hz),129.7,129.4(d,J＝3.9Hz),128.4(d,J＝8.1Hz),
19
127.9,124.0(d,J＝3.4Hz),115.5(d,J＝22.4Hz). F NMR(400MHz,CDCl3)δ‑113.55(s)。
[0196] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0197] 实施例27：
[0198] 二苯基(1‑(2‑噻吩基)乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0199]
[0200] 在氩气气氛下，将10mg非均相催化剂、1.0mmol 2‑乙炔基噻吩、1.0mmol二苯基硅烷和2.5mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入40mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为70％。
[0201] 产物表征为：
[0202] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64‑7.52(m,4H),7.40‑7.28(m,6H),7.09‑7.01(m,1H),6.94‑6.87(m,1H),6.84‑6.77(dd,J＝3.6Hz,J＝5.1Hz,1H),6.35‑6.28(s,1H),5.48(d,J＝
13
1.8Hz,1H),5.42(s,1H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ146.3,137.9,135.7,132.3,130.0,
129.5,128.1,127.5,125.9,124.1。
[0203] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0204] 实施例28：
[0205] 二苯基(1‑环己基乙烯基)硅烷的制备和表征：
[0206]
[0207] 在氩气气氛下，将10mg非均相催化剂、1.0mmol环己基乙炔、1.0mmol二苯基硅烷和2.0mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入30mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为81％。
[0208] 产物表征为：
[0209] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60‑7.48(m,4H),7.41‑7.25(m,6H),5.94‑5.83(m,1H),5.40(d,J＝2.4Hz,1H),5.16(s,1H),2.25‑2.04(m,1H),1.81‑1.64(m,4H),1.64‑1.57(m,
13
1H),1.27‑1.07(m,5H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.0,135.7,135.4,133.8,129.5,128.0,
127.9,45.1,33.2,26.7,26.2。
[0210] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0211] 实施例29：
[0212] (E)‑4‑二苯基甲硅烷基‑4‑辛烯的制备和表征：
[0213]
[0214] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 4‑辛炔、1.2mmol二苯基硅烷和2.5mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入40mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为67％。
[0215] 产物表征为：
[0216] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60‑7.51(m,4H),7.38‑7.29(m,6H),5.99‑5.83(m,1H),13
5.10(s,1H),2.25‑2.11(m,4H),1.44‑1.28(m,4H),0.93‑0.86(m,3H),0.85‑0.78(m,3H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ146.6,139.7,135.2,134.3,129.4,127.8,32.6,30.9,23.0,22.6,
14.3,13.9。本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0217] 实施例30：
[0218] (E)‑1‑二苯基甲硅烷基‑1‑苯基‑1‑戊烯的制备和表征：
[0219]
[0220] 在氩气气氛下，将20mg非均相催化剂、1.0mmol 1‑苯基‑1‑戊炔、1.2mmol二苯基硅烷和3.0mL四氢呋喃添加到25mL带磁力搅拌子的支口管中，再加入40mg叔丁醇钠，并将反应在室温下搅拌4小时，真空除去溶剂，粗产物以石油醚作为洗脱剂，通过柱色谱纯化，得到无色液体产物，收率为68％。
[0221] 产物表征为：
[0222] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55‑7.45(m,4H),7.37‑7.27(m,6H),7.23‑7.15(m,2H),7.14‑7.07(m,1H),7.03‑6.91(m,2H),6.20(t,J＝7.1Hz,1H),5.20(s,1H),2.15‑1.97(m,
13
2H),1.42‑1.31(m,2H),0.82(t,J＝7.4Hz,3H). C NMR(100MHz,CDCl3)δ147.9,141.3,
138.0,135.7,133.6,129.5,128.4,128.0,127.9,125.7,32.2,22.6,13.8.
[0223] 本例中非均相催化剂合成方法及表征数据同实施例1。
[0224] 催化剂的循环使用实验：
[0225] 将用过的非均相催化剂在碱性饱和六水合二氯化钴甲醇溶液中浸泡24小时，然后将非均相催化剂滤出并洗涤干净，室温下干燥，后用于下一轮催化，可以循环催化四次，分离产率如图2所示，说明依照本例方法所制备的催化剂为应用于工业生产提供了可能。
