[0025] 下面结合实施例,对本发明进行具体描述。
[0026] 实施例1
[0027] 苄基硒十一烷基三甲基溴化铵阳离子表面活性剂的制备:
[0028]
[0029] 氮气保护下,取1.0mmol苄基硒十一烷基溴,溶于10mL四氢呋喃中,向体系中滴加1.0mL 33%的三甲胺乙醇溶液,将混合物在50℃下搅拌24h;反应结束后,将溶剂旋干,粗产物用甲醇和石油醚重结晶,获得白色固体,真空干燥,苄基硒十一烷基三甲基溴化铵的得率为93.9%,经分析活性物含量为99.0%~99.6%范围。
[0030] 实施例2
[0031] 苯基硒十一烷基吡啶鎓氯化盐阳离子表面活性剂的制备
[0032]
[0033] 在反应烧瓶中依次加入10mmol苯基硒十一烷基氯、10mmol吡啶和20mL乙醇,加热搅拌回流反应5h;将溶剂旋干,粗产物用丙酮/乙醇混合溶剂重结晶3次,即可获得苯基硒十一烷基吡啶鎓氯化盐,收率为88%,经分析活性物含量为98.7%~99.5%范围。
[0034] 实施例3
[0035] 苯乙基硒十三烷基吡咯烷鎓碘化盐阳离子表面活性剂的制备
[0036]
[0037] 在反应烧瓶中依次加入5mmol苯乙基硒十三烷基碘、50mmol 1-甲基四氢吡咯和20mL乙醇,加热搅拌回流反应8h;将溶剂旋干,粗产物用丙酮/乙醇混合溶剂重结晶3次,即可获得苯乙基硒十三烷基吡咯烷鎓碘化盐,收率为93%,经分析活性物含量为98.7%~
99.5%范围。
[0038] 实施例4
[0039] 苯丁基硒壬基三甲基溴化铵阳离子表面活性剂的制备
[0040]
[0041] 氮气保护下,取1.0mmol苯丁基硒壬基溴于10mL乙醇中,向体系中滴加1.0mL 33%的三甲胺乙醇溶液,将混合物在70℃下搅拌回流反应6h;反应结束后,将溶剂旋干,粗产物用丙酮和石油醚重结晶,获得白色固体,真空干燥,苯丁基硒壬基三甲基溴化铵的得率为95.9%,经分析活性物含量为99.1%~99.7%范围。
[0042] 实施例5
[0043] 癸基硒丙基吡啶鎓碘化盐阳离子表面活性剂的制备
[0044]
[0045] 在反应烧瓶中依次加入10mmol癸基硒丙基碘、10mmol吡啶和20mL乙腈,加热搅拌回流反应10h,将溶剂旋干,粗产物用乙酸乙酯/乙醇混合溶剂重结晶3次,即可获得癸基硒丙基吡啶鎓碘化盐,收率为84%,经分析活性物含量为98.4%~99.2%范围。
[0046] 测试例:
[0047] 1、含硒阳离子表面活性剂的生化性能
[0048] 分别取实施例1~5所制得的含硒阳离子表面活性剂:苄基硒十一烷基三甲基溴化铵、苯基硒十一烷基吡啶鎓氯化盐、苯乙基硒十三烷基吡咯烷鎓碘化盐、苯丁基硒壬基三甲基溴化铵和癸基硒丙基吡啶鎓碘化盐分别配制成25μg/mL和50μg/mL水溶液进行体外1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH,CAS号1898-66-4)自由基清除实验,采用相同浓度的维生素C溶液作为体外1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH,CAS号1898-66-4)自由基清除实验的对比例。测试结果如表1所示。
[0049] 分别取实施例1~5所制得的含硒阳离子表面活性剂配制成100mg/mL的水溶液,并分别作用于大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的实验用菌悬浮液,观察本发明实施例表面活性剂溶液的杀菌效果,采用相同浓度的十二烷基三甲基氯化铵作为杀菌实验的对比例。杀菌效果数据见下表1所示。
[0050] 表1
[0051]
[0052] 由表1测试数据可以看出本发明实施例所例举的5种含硒阳离子表面活性剂在浓度为50μg/mL时的DPPH自由基清除率均高于90%,而对比例维生素C在浓度为50μg/mL时的DPPH自由基清除率仅有75%。
[0053] 本发明实施例表面活性剂溶液在5min内均可表现出较强的杀菌效果,杀菌对数值均达到1以上(杀菌对数值越大、杀菌能力越强),而对比例十二烷基三甲基氯化铵对三种菌的杀菌对数值依次为1.46、0.85和0.26,可见本发明表面活性剂具有更好的杀菌效果。
[0054] 2、含硒护肤乳液的制备
[0055] 取25g市售护肤乳液,加入0.1%~2.5%质量分数的本发明实施例1所得含硒阳离子表面活性剂,搅拌混合均匀,即可得到含硒护肤乳液。
[0056] 所得含硒护肤乳液经45℃和-4℃加速试验证明含硒护肤乳液的配方稳定性良好。
[0057] 取添加了1.5%本发明实施例1所得含硒阳离子表面活性剂的含硒护肤乳液,并配成1%水溶液进行体外DPPH自由基清除实验,清除率高达97%。
[0058] 以常规方式使用本发明的含硒护肤乳液调理皮肤,可以处理皮肤的局部炎症。将有效量的含硒护肤乳液施用到优选已被润湿的身体部位上即可。该有效量范围通常为典型地1g至约50g,优选1g至20g。经志愿者实验结果表明所有含硒护肤乳液对皮肤的局部炎症具有显著消除功效,与涂抹不含硒的护肤乳液效果对比,涂抹含硒护肤乳液后的皮肤更加水嫩、富有弹性,且皮肤的老化明显减缓。
[0059] 3、含硒沐浴露的制备
[0060] 取50g市售沐浴露,加入0.2%~2.5%质量分数的本发明实施例3所得含硒阳离子表面活性剂,搅拌混合均匀,即可得到含硒沐浴露。
[0061] 所得含硒沐浴露经45℃和-4℃加速试验证明含硒沐浴露的配方稳定性与市售沐浴露相比无明显差异,说明实施例中所制得的含硒阳离子表面活性剂具有良好的配方复配相容性。
[0062] 取加入了2.5%本发明实施例3所得含硒阳离子表面活性剂的含硒沐浴露,并配成1%水溶液进行体外DPPH自由基清除实验,清除率高达97.8%。
[0063] 采用改进的Ross-Miles法测定所得含硒沐浴露的泡沫性能,其发泡性、稳泡性均较市售沐浴露提高了50%以上,且泡沫更加细腻光滑。
[0064] 以常规方式使用本发明的含硒沐浴露以清洁和调理皮肤,尤其可以处理皮肤的局部炎症,将有效量的含硒沐浴露施用到优选已被润湿的身体部位上,保留1-5min后,将含硒沐浴露用清水洗掉,该有效量范围通常为约典型地1g至约50g,优选1g至15g。经志愿者实验,与原料沐浴露相比,经含硒沐浴露洗后皮肤显得更加光滑、水灵、富有弹性,且对皮肤的瘙痒症状和局部炎症具有显著的抑制和改善效果。
[0065] 4、含硒洗发香波的制备
[0066] 取50g市售洗发香波,加入0.5%~2.5%本发明实施例4所得的含硒阳离子表面活性剂,搅拌混合均匀,即可得到含硒洗发香波。
[0067] 所得含硒洗发香波经45℃和-4℃加速试验证明含硒洗发香波的配方稳定性与市售洗发香波相比无明显差异,说明实施例中所制得的含硒阳离子表面活性剂具有良好的配方复配相容性。
[0068] 取加入了0.5%本发明实施例4所得的含硒阳离子表面活性剂的含硒洗发香波,并配成1%水溶液进行体外DPPH自由基清除实验,清除率高达95.8%。
[0069] 采用改进的Ross-Miles法测定所得含硒洗发香波的泡沫性能,其发泡性和稳泡性均较市售原料洗发香波提高了40%以上,且泡沫更加细腻光滑。
[0070] 以常规方式使用本发明的含硒洗发香波以清洁和调理毛发和皮肤,尤其可以处理皮肤的头屑、瘙痒和局部炎症,将有效量的含硒洗发香波施用到优选已被润湿的毛发或其它身体部位上,保留1-5min后,然后将含硒洗发香波用清水洗掉,该有效量范围通常为约典型地1g至约25g,优选2g至10g。经志愿者实验,与原料洗发香波相比,经含硒洗发香波洗后头发的梳理性更好,光泽感更强,使用一段时间后对头皮的溢脂性皮炎、瘙痒症状等具有明显的抑制效果,头屑明显减少。