[0026] 下面对本发明的具体实施方式进行详细描述，但应当理解本发明的保护范围并不受具体实施方式的限制。
[0027] 实施例1
[0028] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0029]
[0030] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷的合成线路为：
[0031]
[0032] 本实施例还提供芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷的制备方法，包括以下步骤：
[0033] (1)将反应物一(N‑苄基靛红1a，1.2g，5mmol，1倍当量)与反应物二 (芳炔基硫叶立德2a，1.4g，5mmol，1倍当量)溶于CH2Cl2(50mL)，中，搅拌反应5min；
[0034] (2)加入DBU(1.5g，10mmol，2倍当量)，继续搅拌反应5min，反应结束后经萃取，收集有机相；
[0035] (3)干燥、过滤、减压浓缩后用硅胶柱色谱分离得到芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3a。
[0036] 本实施例的N‑苄基苯乙炔基氧化吲哚螺环氧乙烷产率为57％，核磁共振数据为：
[0037] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.58(s,1H),7.57(d,J＝1.2Hz,1H), 7.43‑7.50(m,5H),7.35‑7.41(m,4H),7.31(d,J＝6.8Hz,1H),7.18(t,J＝7.6Hz, 1H),7.13(d,J＝8.0Hz,
1H),5.00(dd,J1＝16.0Hz,J2＝21.6Hz,2H),4.57(s, 1H)；
[0038] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.1,144.9,136.4,132.3,131.5,130.4, 129.4,129.2,128.1,127.9,124.4123.2,120.8,120.3,110.8,87.7,83.1,61.8,52.3, 43,8；
[0039] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H17KNO2[M+K]+390.0891,found 390.0890。
[0040] 实施例2
[0041] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0042]
[0043] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0044]
[0045] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物一为1‑苄基‑5‑氟靛红1b(1.3g， 5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3b，产率为38％(0.7g,1.9mmol)。
[0046] 核磁共振数据为：
[0047] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.57‑7.59(m,2H),7.47‑7.51(m,3H), 7.31‑7.33(m,2H),7.25‑7.29(m,1H),7.13(dd,J1＝4.0Hz,J2＝8.8Hz,1H),5.00 (dd,J1＝16.0Hz,J2＝
22.4Hz,2H),4.62(s,1H)
[0048] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.0,158.6(d,J＝237Hz),141.1,136.2, 132.3,130.5,129.5,129.3,128.1,127.9,122.3(d,J＝9Hz),120.7,117.8(d,J＝ 23Hz),112.3,
111.9,111.9,100.0,89.9,82.8,61.7,52.5,44.0.
[0049] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H16FKNO2[M+K]+408.0797,found 408.0805。
[0050] 实施例3
[0051] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0052]
[0053] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0054]
[0055] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物一为1‑苄基‑6‑氯靛红1c(1.4g， 5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3c，产率为41％(0.79g,2.1mmol)。
[0056] 核磁共振数据为：
[0057] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.58(d,J＝6.8Hz,2H),7.44‑7.49(m,4H), 7.35‑7.41(m,4H),7.31(d,J＝6.8Hz,1H),7.23‑7.27(m,2H),5.01(dd,J1＝15.6 Hz,J2＝21.6Hz,2H),4.60(s,1H)
[0058] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.2,146.3,136.1,136.0,132.4,130.4, 129.4,129.3,1228.2,127.9,123.0,120.7,119.3,111.1,87.9,82.9,61.4,52.5,52.5, 43.9.[0059] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H16ClKNO2[M+K]+424.0501,found 424.0498。
[0060] 实施例4
[0061] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0062]
[0063] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0064]
[0065] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物一为1‑苄基‑5‑溴靛红1d(1.6g， 5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3d，产率为37％(0.79g,1.9mmol)。
[0066] 核磁共振数据为：
[0067] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.75(dd,J1＝2.0Hz,J2＝8.4Hz,1H), 7.57‑7.59(m,3H),7.46‑7.52(m,3H),7.35‑7.39(m,4H),7.31(t,J＝2.8Hz,1H), 7.09(d,J＝8.4Hz,1H),
5.00(dd,J1＝16.0Hz,J2＝22.0Hz,2H),4.61(s,1H)
[0068] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ169.7,154.3,144.2,136.1,133.9,132.3, 132.2,130.5,130.4,129.5,129.3,128.7,128.2,127.8,127.7,127.0,123.7,122.9, 120.6,
115.3,114.9,112.7,87.8,83.1,61.4,52.5,44.0
[0069] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H16BrNNaO2[M+Na]+452.0257,found452.0242。
[0070] 实施例5
[0071] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0072]
[0073] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0074]
[0075] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物一为1‑苄基‑5‑甲基靛红1e(1.3g， 5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3e，产率为47％(0.86g,2.4mmol)。
[0076] 核磁共振数据为：
[0077] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.56(d,J＝7.6Hz,2H),7.48(t,J＝6.8Hz, 3H),7.34‑7.37(m,4H),7.30(s,2H),7.22(d,J＝8.0Hz,1H),7.00(d,J＝8.0Hz, 1H),4.97(dd,J1＝
16.0Hz,J2＝18.4Hz,2H),4.56(s,1H)
[0078] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.0,142.5,136.5,132.3,131,5,130.3, 129.5,129.2,128.0,127.8,125.2,120.9,120.3,110.5,87.6,83.4,61.8,52.2,43.9, 21.1.[0079] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C25H19KNO2[M+K]+404.1047,found 404.1051。
[0080] 实施例6
[0081] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0082]
[0083] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0084]
[0085] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物一为‑苄基‑6‑甲氧基靛红1f(1.3g， 5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3f，产率为45％(0.86g,2.3mmol)。
[0086] 核磁共振数据为：
[0087] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.58(d,J＝6.8Hz,2H),7.44‑7.50(m,3H), 7.36‑7.39(m,4H),7.31(d,J＝6.8Hz,1H),6.72‑6.76(m,2H),4.99(t,J＝17.2Hz, 2H),4.53(s,1H).[0088] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.7,162.4,146.3,136.5,132.3,130.3, 129.4,129.2,128.1,127.9,125.6,120.9,111.7,107.3,98.9,87.5,87.3,61.8,56.1, 56.05,
52.0,52.0,43.8.
[0089] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C25H19NNaO2[M+Na]+404.1257,found 404.1254。
[0090] 实施例7
[0091] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0092]
[0093] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0094]
[0095] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物二为对氟芳炔基硫叶立德2b(1.5g， 5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3g，产率为47％(0.87g,2.4mmol)。
[0096] 核磁共振数据为：
[0097] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.64(dd,J1＝5.6Hz,J2＝8.4Hz,2H),7.65(s, 1H),7.46(t,J＝7.2Hz,2H),7.35‑7.43(m,4H),7.28‑7.32(m,3H),7.17(t,J＝7.2 Hz,1H),7.12(d,J＝8.0Hz,1H),5.00(dd,J1＝15.6Hz,J2＝21.2Hz,2H),4.57(s, 1H).
[0098] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.1,163.1(d,J＝248Hz),144.9,136.4, 134.9,134.8,131.4,129.2,128.1,127.9,124.4,123.2,120.3,117.3,116.8,116.6, 110.7,
61.8,52.2(d,J＝3.6Hz),43.9.
[0099] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H16FKNO2[M+K]+408.0797,found 408.0804。
[0100] 实施例8
[0101] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0102]
[0103] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0104]
[0105] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物二为对氯芳炔基硫叶立德2c(1.6g， 5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3h，产率为36％(0.69g,1.8mmol)。
[0106] 核磁共振数据为：
[0107] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.60(d,J＝8.8Hz,2H),7.52(d,J＝8.4Hz, 2H),7.46(d,J＝7.2Hz,1H),7.35‑7.43(m,5H),7.30(t,J＝6.8Hz,1H),7.17(t,J ＝7.2Hz,1H),7.12(d,J＝7.6Hz,1H),5.00(dd,J1＝16.0Hz,J2＝21.6Hz,2H), 4.58(s,1H).
[0108] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.0,144.9,136.4,135.2,134.1,131.5, 129.6,129.2,127.9,124.4,123.2,120.2,119.7,110.7,86.6,84.2,61.8,52.2,43.9, 40.6.[0109] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H16ClKNO2[M+K]+424.0501,found 426.0504。
[0110] 实施例9
[0111] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0112]
[0113] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0114]
[0115] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物二为对溴芳炔基硫叶立德2d(1.8g，5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3i，产率为45％(0.97g,2.3mmol)。
[0116] 核磁共振数据为：
[0117] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.65(d,J＝8.4Hz,2H),7.51(d,J＝8.4Hz, 2H),7.43(t,J＝6.8Hz,1H),7.34‑7.40(m,5H),7.28(t,J＝6.8Hz,1H),7.15(t,J ＝7.6Hz,1H),7.11(d,J＝7.6Hz,1H),4.99(dd,J1＝16.0Hz,J2＝22.0Hz,2H), 4.96(s,1H).
[0118] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.0144.9,136.4,134.2,132.5,131.5, 129.2,128.1,127.9,124.4,123.9,123.2,120.2,120.1,110.8,86.6,84.3,61.8,52.2, 43.9.[0119] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H17BrNO2[M+H]+430.0437,found 430.0461。
[0120] 实施例10
[0121] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0122]
[0123] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0124]
[0125] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物二为对甲氧基芳炔基硫叶立德2e (1.6g，5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3j，产率为48％(0.91g, 2.4mmol)。
[0126] 核磁共振数据为：
[0127] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.52(s,1H),7.50(s,1H),7.46(d,J＝7.2Hz, 1H),7.35‑7.43(m,5H),7.30(d,J＝6.8Hz,1H),7.15‑7.19(m,1H),7.12(d,J＝7.6 Hz,1H),7.00(d,J＝8.8Hz,2H),5.00(dd,J1＝15.6Hz,J2＝20.8Hz,2H),4.55(s, 1H).
[0128] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.2,160.8,144.8,136.4,134.2,131.4, 129.2,128.1,127.9,124.4,123.1,120.4,115.1,112.7,110.7,88.0,81.7,61.8,55.9, 52.5,
52.4,43.9.
[0129] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C23H20NO3[M+H]+382.1438,found 382.1448。
[0130] 实施例11
[0131] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0132]
[0133] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0134]
[0135] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物二为萘炔基硫叶立德2f(1.7g， 5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3k，产率为54％(1.1g,2.7mmol)。
[0136] 核磁共振数据为：
[0137] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.23(s,1H),7.96‑8.00(m,3H),7.58‑7.63(m, 3H),7.54(d,J＝7.6Hz,1H),7.36‑7.46(m,5H),7.30(t,J＝6.8Hz,1H),7.20(t,J＝ 7.6Hz,1H),
7.13(d,J＝7.6Hz,1H),5.01(dd,J1＝15.6Hz,J2＝21.2Hz,2H), 4.64(s,1H).[0138] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.1,144.9,136.4,133.4,13.9,132.7, 131.5,
129.2,129.1,128.4,128.3,128.1,127.9,127.6,124.5,123.3,120.4,118.1, 110.8,
88.1,83.4,61.9,52.4,43.9.
[0139] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C28H19NNaO2[M+Na]+424.1308,found 424.1288。
[0140] 实施例12
[0141] 一种芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷，结构式为：
[0142]
[0143] 本实施例的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷合成路线为：
[0144]
[0145] 制备步骤同实施例1，不同在于，反应物二为噻吩基硫叶立德2g(1.4g， 5mmol)，得到的芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3l，产率为49％(0.87g,2.5mmol)。
[0146] 核磁共振数据为：
[0147] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.73(dd,J1＝1.2Hz,J2＝5.2Hz,1H),7.50 (dd,J1＝0.8Hz,J2＝3.6Hz,1H),7.34‑7.44(m,6H),7.27(t,J＝6.8Hz,1H), 7.10‑7.18(m,3H),4.99(dd,J1＝16.0Hz,J2＝22.4Hz,2H),4.60(s,1H).
[0148] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ170.0,144.9,136.4,135.0,131.5,130.8, 129.2,128.4,128.1,127.9,124.3,123.1,120.3,120.2,110.8,87.1,81.2,61.9,52.4, 52.3,
43.9.
[0149] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C22H15KNO2S[M+K]+396.0455,found 396.0456。
[0150] 芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷应用于合成5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物[0151] 应用例1
[0152] 合成路线为：
[0153]
[0154] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3a(0.035g，0.1mmol)， PPh3AuCl(0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2 (1mL)，45℃搅拌反应12小时，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4a，产率为83％。
[0155] 核磁共振数据为：
[0156] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.12(d,J＝7.2Hz,1H),8.05(s,1H),8.00(d, J＝7.6Hz,2H),7.60(t,J＝7.6Hz,2H),7.51(s,3H),7.38(t,J＝6.4Hz,1H),7.32 (t,J＝
7.6Hz,2H),7.26(d,J＝7.2Hz,3H),5.68(s,2H).
[0157] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ159.2,153.3,141.3,137.4,132.1,130.2, 129.8,129.6,129.3,129.1,127.6,127.0,125.5,125.4,123.2,116.8,116.5,102.4, 45.1.[0158] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H17NNaO2[M+Na]+374.1151,found 374.1155。
[0159] 应用例2
[0160] 合成路线为：
[0161]
[0162] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3b(0.037g，0.1mmol)， PPh3AuCl(0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2 (1mL)，45℃搅拌反应12h，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4b，产率为52％。
[0163] 核磁共振数据为：
[0164] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.06(s,1H),8.01(dd,J1＝3.2Hz,J2＝9.2 Hz,1H),7.96(d,J＝7.2Hz,2H),7.61(t,J＝7.2Hz,2H),7.51‑7.54(m,2H), 7.38‑7.44(m,1H),7.33(t,J＝7.6Hz,2H),7.26(t,J＝5.2Hz,3H),5.67(s,2H).
[0165] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ159.2,156.9,153.0,141.8,137.2,134.1, 130.3,129.9,129.2,127.6,126.9,125.4,118.9,117.7(d,J＝9Hz),117.1(d,J＝24 Hz),111.0,
110.8,102.6,45.3.
[0166] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H17FNO2[M+H]+370.1238,found 370.1237。
[0167] 应用例3
[0168] 合成路线为：
[0169]
[0170] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3c(0.039g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12h，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4c，产率为83％。
[0171] 核磁共振数据为：
[0172] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.14(d,J＝8.4Hz,1H),8.04(s,1H),7.98(d, J＝7.2Hz,2H),7.60,(t,J＝7.2Hz,2H),7.50‑7.55(m,2H),7.45(dd,J1＝1.2Hz,J2＝8.4Hz,
1H),7.35(t,J＝7.6Hz,2H),7.27(t,J＝7.2Hz,3H),5.68(s,2H).
[0173] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ159.4,153.1,141.2,138.4,137.0,134.1, 131.6,130.4,129.8,129.3,129.2,127.7,127.0,126.9,125.5,123.3,116.5,115.4, 102.4,
45.1.
[0174] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H16ClNNaO2[M+Na]+408.0762,found408.0788。
[0175] 应用例4
[0176] 合成路线为：
[0177]
[0178] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3d(0.043g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12h，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4d，产率为58％。
[0179] 核磁共振数据为：
[0180] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.39(d,J＝2.0Hz,1H),8.13(s,1H),7.96(d, J＝7.6Hz,2H),7.67(dd,J1＝2.0Hz,J2＝8.4Hz,1H),7.61(t,J＝7.6Hz,2H),7.53 (t,J＝
7.2Hz,1H),7.44(d,J＝9.2Hz,1H),7.33(t,J＝7.2Hz,2H),7.22‑7.28(m, 3H),5.66(s,
2H).
[0181] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ159.3,153.1,141.6,137.0,136.6,132.1, 131.1,130.4,129.9,129.2,127.6,126.9,125.9,125.5,119.1,118.4,115.4,102.6.[0182] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H16BrNNaO2[M+Na]+452.0257,found
452.0244。
[0183] 应用例5
[0184] 合成路线为：
[0185]
[0186] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3e(0.037g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12小时，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4，产率为85％。
[0187] 核磁共振数据为：
[0188] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.01(s,1H),7.98(d,J＝7.2Hz,2H),7.92(s, 1H),7.59(t,J＝7.6Hz,2H),7.51(d,J＝7.6Hz,1H),7.38(d,J＝7.2Hz,1H),7.31 (t,J＝7.2Hz,3H),7.23(t,J＝6.8Hz,3H),5.64(s,2H),2.41(s,3H).
[0189] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ159.1,153.2,141.4,137.5,135.4,132.4, 131.9,130.7,130.2,129.8,129.4,129.1,126.9,125.4,125.1,116.7,116.4,102.3, 45.0,20.7.[0190] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C25H19NNaO2[M+Na]+388.1308,found 388.1310。
[0191] 应用例6
[0192] 合成路线为：
[0193]
[0194] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3f(0.038g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12h，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4f，产率为39％。
[0195] 核磁共振数据为：
[0196] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ7.98(t,J＝10.4Hz,3H),7.57(s,3H), 7.30‑7.39(m,6H),7.01(s,1H),6.96(d,J＝8.4Hz,1H),5.73(s,2H),3.84(s,3H)
[0197] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ174.2,158.1,157.8,154.7,136.9,134.6, 131.5,131.3,129.6,129.4,128.3,127.7,126.2,122.1,114.5,111.1,110.2,96.0,56.1, 56.0,
45.8.
[0198] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C25H20NO3[M+H]+382.1438,found 382.1446。
[0199] 应用例7
[0200] 合成路线为：
[0201]
[0202] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3g(0.037g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12h，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4g，产率为87％。
[0203] 核磁共振数据为：
[0204] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.10(dJ＝8.0Hz,1H),7.95(s,1H),7.88(d, J＝8.0Hz,2H),7.50(d,J＝5.2Hz,2H),7.39(d,J＝8.0Hz,3H),7.31(d,J＝6.8 Hz,2H),7.25(d,J＝7.2Hz,3H),5.67(s,2H),2.39(s,3H).
[0205] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ164.5,162.0,158.3,153.3,141.2,137.4, 132.1,129.6,129.1,127.9,127.8,127.6,127.0,126.0,125.3,123.1,117.0,116.8, 116.4,
102.2,45.0.
[0206] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H16NNaO2[M+Na]+392.1057,found 392.1059。
[0207] 应用例8
[0208] 合成路线为：
[0209]
[0210] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3h(0.039g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12小时，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4h，产率为83％。
[0211] 核磁共振数据为：
[0212] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.09(t,J＝8.8Hz,2H),7.99(d,J＝8.4Hz, 2H),7.65(d,J＝8.4Hz,2H),7.48‑7.54(m,2H),7.36‑7.40(m,1H),7.32(t,J＝8.0 Hz,2H),7.25(d,J＝6.4Hz,3H),5.67(s,2H).
[0213] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ158.0,153.3,141.4,137.4,137.3,134.7, 132.0,129.9,129.7,129.1,128.2,127.6,127.2,127.0,125.4,123.2,116.8,116.4, 103.0,
45.1.
[0214] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H17ClNO2[M+H]+386.0942,found 386.0938。
[0215] 应用例9
[0216] 合成路线为：
[0217]
[0218] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3i(0.043g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12h，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4i，产率为82％。
[0219] 核磁共振数据为：
[0220] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.09(d,J＝6.0Hz,2H),7.92(d,J＝8.8Hz, 2H),7.78(d,J＝8.8Hz,2H),7.48‑7.54(m,2H),7.38‑7.39(m,1H),7.32(t,J＝ 7.6Hz,2H),7.25(d,J＝6.4Hz,3H),5.66(s,2H).
[0221] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ158.0,153.3,141.4,137.4,137.3,132.8, 132.0,129.7,129.1,128.5,127.6,127.4,127.0,125.3,123.5,123.2,116.8,116.4, 103.1,
45.1.
[0222] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C24H17BrNO2[M+K]+430.0437,found 430.0436。
[0223] 应用例10
[0224] 合成路线为：
[0225]
[0226] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3j(0.038g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12h，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4j，产率为92％。
[0227] 核磁共振数据为：
[0228] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.09(d,J＝7.6Hz,1H),7.92(d,J＝8.0Hz, 2H),7.86(s,1H),7.47‑7.52(m,2H),7.30‑7.37(m,3H),7.25(d,J＝6.8Hz,3H), 7.14(d,J＝8.8Hz,2H),5.66(s,2H),3.86(s,3H).
[0229] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ160.9,159.5,153.3,140.7,137.5,137.4, 132.3,129.5,129.1,127.5,127.2,126.9,125.3,123.1,122.0,116.7,116.5,115.2, 55.9(d,J＝
9Hz),45.0.
[0230] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C19H16NO2[M+H]+290.1176,found 290.1175。
[0231] 应用例11
[0232] 合成路线为：
[0233]
[0234] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3k(0.040g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12小时，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4k，产率为90％。
[0235] 核磁共振数据为：
[0236] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.56(s,1H),8.10‑8.16(m,5H),7.99(t,J＝ 5.2Hz,1H),7.60‑7.64(m,2H),7.49‑7.54(m,2H),7.34(t,J＝7.6Hz,1H),7.33(t,J ＝7.6Hz,2H),
7.26(t,J＝7.6Hz,3H),5.68(s,2H).
[0237] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ159.2,153.3,141.4,137.4,133.7,132.1, 129.6,129.5,129.1,128.3,127.7,127.6,127.0,126.7,123.2,123.0,116.8,116.5, 103.0,
45.08.
[0238] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C28H19KNO2[M+K]+440.1047,found 440.1053。
[0239] 应用例12
[0240] 合成路线为：
[0241]
[0242] 合成过程为：将芳乙炔基氧化吲哚环氧乙烷3l(0.036g，0.1mmol)，PPh3AuCl (0.0025g，0.005mmol)，AgOTf(0.0025g，0.01mmol)溶于CH2Cl2(1mL)， 45℃搅拌反应12小时，硅胶柱色谱分离得到5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4l，产率为92％。
[0243] 核磁共振数据为：
[0244] 1H NMR(DMSO‑d6,400MHz)δ8.11(d,J＝8.0Hz,1H),7.85(s,1H),7.82(d, J＝4.8Hz,1H),7.76(d,J＝3.6Hz,1H),7.48‑7.54(m,2H),7.28‑7.39(m,4H),7.25 (d,J＝
6.8Hz,3H).
[0245] 13C NMR(DMSO‑d6,100MHz)δ154.7,153.1,140.7,137.5,137.4,132.2, 131.6,129.7,129.1,127.6,127.1,127.0,125.5,123.2,116.8,116.3,55.4,45.0.
[0246] HRMS(TOF‑ESI+)m/z:calcd for C22H15NNaO2S[M+Na]+380.0716,found 380.0728。
[0247] 图1为5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4f、4j、4k和4l的紫外吸收光谱，图2为5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4f、4j、4k和4l的荧光发射光谱，表1 为5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4f、4j、4k和4l的光谱数据。从图1、图2 和表1的数据中可以看到，4f、4j、4k、4l在320～330nm紫外波长处有较大的吸收峰，5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物经最大吸收峰波长紫外激发后在 439‑484nm的荧光信号，其中化合物4f在484nm处有较强的荧光。该化合物同时还具有较大的斯托克斯位移(Stokes shift)(159nm)和较高的荧光量子产率 (16％)。以上特征说明这类5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物适合作为荧光探针应用与荧光成像领域。
[0248] 表1 5‑苄基呋喃[2,3‑c]喹诺酮衍生物4f、4j、4k和4l的光谱数据[0249]序号 4f 4j 4k 4l
λabs(nm) 325 320 330 330
λem(nm) 484 437 441 439
ΦF(x)(％) 16 13 7 7
Stokes shift(nm) 159 117 111 109
[0250] 前述对本发明的具体示例性实施方案的描述是为了说明和例证的目的。这些描述并非想将本发明限定为所公开的精确形式，并且很显然，根据上述实例，可以进行很多改变和变化。对示例性实施例进行选择和描述的目的在于解释本发明的特定原理及其实际应用，从而使得本领域的技术人员能够实现并利用本发明的各种不同的示例性实施方案以及各种不同的选择和改变。本发明的范围意在由权利要求书及其等同形式所限定。
