[0041] 下面通过具体实施方式来进一步说明本发明，以下实施例为本发明具体的实施方式，但本发明的实施方式并不受下述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
[0042] 以下实施例制备用于检测酒类粘度的荧光化合物的化学反应式如下所示：
[0043] 。
[0044] 实施例1
[0045] 一种用于滴眼液质量检测的荧光分子的制备方法，包括如下步骤：
[0046] 1）将365 mg的4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛的浓度为0.1 M，得到溶液1；
[0047] 2）将118 mg的对氨基苯腈溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制对氨基苯腈的浓度为0.1 M，得到溶液2；
[0048] 3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热至30 °C反应36 h，之后去除有机溶剂后，用乙醇洗涤沉淀2‑3次，之后干燥即得到橙黄色粉末（330.28 mg，产率为72%），即所述用于滴眼液质量检测的荧光分子DHBMAB。
[0049] 通过核磁共振氢谱对该产物进行表征，1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 8.65 (s, 1H), 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.52 (dd, J = 33.4, 8.2 Hz, 3H), 7.41‑7.21 (m,
9H), 7.20‑7.06 (m, 7H)，其中化学位移位于8.65 ppm处对应的是席夫碱上的质子特征峰，化学位移位于7.75 ppm处对应的是靠近芳香氰基的苯环上的质子特征峰，化学位移位于7.52 ppm处的是水杨醛和三苯胺上的部分苯环质子特征峰，化学位移位于7.41‑7.21 ppm处的主要是三苯胺和芳香氰基上部分苯环质子特征峰，位于7.20‑7.06 ppm处的主要是三苯胺和水杨醛上剩余的部分苯环质子特征峰。此外，还通过高分辨质谱验证了其相对分+
子质量，MS (ESI): m/z 465.1849 [M+H] ，其核磁共振氢谱图如附图3所示，其质谱图如附图4所示。通过核磁共振氢谱和质谱的分析可以确定所合成的产物为目标荧光分子DHBMAB。
[0050] 实施例2
[0051] 一种用于滴眼液质量检测的荧光分子的制备方法，包括如下步骤：
[0052] 1）将365 mg的4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛的浓度为1 M，得到溶液1；
[0053] 2）将590 mg的对氨基苯腈溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制对氨基苯腈的浓度为10 M，得到溶液2；
[0054] 3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热至50 °C反应18 h，之后去除有机溶剂后，用乙醇洗涤沉淀2‑3次，之后干燥即得到橙黄色粉末（367.50 mg，产率为79%），即所述用于滴眼液质量检测的荧光分子DHBMAB。
[0055] 本实施例中所得荧光分子DHBMAB的表征结果和实施例1中表征的结果是相同的，可参照附图3和附图4。
[0056] 实施例3
[0057] 一种用于滴眼液质量检测的荧光分子的制备方法，包括如下步骤：
[0058] 1）将365 mg的4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛的浓度为10 M，得到溶液1；
[0059] 2）将1180 mg的对氨基苯腈溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制对氨基苯腈的浓度为100 M，得到溶液2；
[0060] 3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热至78 °C反应0.5 h，之后去除有机溶剂后，用乙醇洗涤沉淀2‑3次，之后干燥即得到橙黄色粉末（390.76 mg，产率为84%），即所述用于滴眼液黏性检测的荧光分子DHBMAB。
[0061] 本实施例中所得荧光分子DHBMAB的表征结果和实施例1中表征的结果是相同的，可参照附图3和附图4。
[0062] 实施例4
[0063] 用于滴眼液质量检测的荧光分子（DHBMAB）的光学性能测试。
[0064] 1）DHBMAB荧光分子的聚集诱导发光特性测试：
[0065] 将1.39 mg的荧光分子4‑(((4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑基)亚甲基)氨基)苯甲腈（DHBMAB，实施例1中制备所得）溶于四氢呋喃中，配制成1 mM的荧光测试母液。测试时稀释荧光分子至10 μM，测试体系总体积保持3 mL，并将其滴加到不同四氢呋喃/水体积分数（0%‑90%）的溶液中，测试是在室温下进行，设置激发波长为365 nm，所测得的荧光光谱如附图5所示，相应的荧光强度随水体积分数的变化规律如附图6所示。从附图5和附图
6中可以看出，当水体积分数低于40%的时候，溶液的荧光强度比较微弱，表明该荧光化合物DHBMAB能够很好的溶解在溶液中。然而，随着水体积分数的进一步增加，测试溶液的荧光强度逐渐增强，当水体积分数达到70%的时候，荧光强度达到最大值，这可能是因为水体积分数的增加导致该荧光化合物DHBMAB在溶液中的溶解度逐渐下降，产生聚集，导致原本主要通过机械耗散激发态能量的途径转而通过辐射跃迁的方式耗散激发态能量，进而以荧光的形式被观察到。这充分体现了聚集诱导发光的特点。
[0066] 2）DHBMAB荧光分子对黏性响应测试：
[0067] 将不同体积的丙三醇添加到甲醇中，配制不同丙三醇体积分数（0%‑99%）的测试体系，控制总体积为3 mL，测试是在室温下进行，设置激发波长为365 nm，测试所得的荧光强度随粘度变化的规律如附图7所示。常见的有机溶剂如甲醇的粘度一般为0.6 cp（25 °C），丙三醇的粘度高达945.0 cp（25 °C），从附图7可以看出，当溶液体系中的甲醇体积分数较高时，即丙三醇的体积分数低于50%时，荧光强度较低，但是随着丙三醇的体积分数进一步增加时，即溶液体系的粘度进一步升高，荧光强度也随着显著增加，特别是当丙三醇体积分数增加到99%时，在568 nm处的荧光强度达到最大值，相比低于50%体积分数丙三醇的溶液体系，其荧光强度增加了22倍以上，荧光强度增强显著。
[0068] 实施例5
[0069] 所述的荧光分子（DHBMAB）在滴眼液质量检测中的应用。
[0070] （1）DHBMAB荧光分子在聚乙烯醇滴眼液中的荧光测试：
[0071] 具体是将该荧光分子4‑(((4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑基)亚甲基)氨基)苯甲腈（DHBMAB，实施例1中制备所得）溶于1 mL的二甲基亚砜中，配制成1mM的待测试母液。测试时将上述DHBMAB母液滴加到三种不同品种的聚乙烯醇滴眼液（包含：醇解度为78.5‑81.5 mol%的聚乙烯醇滴眼液；1、醇解度为99.0‑99.4 mol%的聚乙烯醇滴眼液；2、醇解度为97.5‑99.0 mol%的聚乙烯醇滴眼液3）中，荧光分子物质的量浓度为10 μM，测试体系总体积保持3 mL。测试在室温下进行，设置激发波长为365 nm，所测得的三种聚乙烯醇滴眼液的荧光强度如附图8所示。从附图8中可以看出，由于上述三种滴眼液的粘度不同，其也释放出不同强度的荧光。说明该荧光分子DHBMAB能够充分感知滴眼液的粘度变化，对于不同粘度的滴眼液溶液粘度氛围能够有较好荧光检测。
[0072] （2）DHBMAB荧光分子对滴眼液质量安全的测试：
[0073] 具体是将该荧光分子滴加到三种不同种类的滴眼液（包含：复方门冬维甘滴眼液、叶黄素滴眼液），控制总的测试体积为3 mL，荧光分子浓度为10 μM，然后分别测试上述三种滴眼液放置在空气中0天、10天、30天的粘度变化，测试是在室温下进行，设置激发波长为365 nm，测试的荧光强度和相应的粘度变化如附图9所示。从附图9可以看出，当滴眼液开封后，随着其在空气中静置的时间逐渐增加，从0天‑30天，其粘度显著上升，对应的，添加了该荧光分子DHBMAB后，三种滴眼液的荧光强度也明显提升。上述结果表示，该荧光分子DHBMAB能够对滴眼液的粘度变化进行有效的荧光跟踪，即能够有效的检测滴眼液的变质程度，对滴眼液的质量安全有一定的监测作用。
[0074] 本发明提供了一种荧光分子4‑(((4'‑(二苯胺基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯]‑4‑基)亚甲基)氨基)苯甲腈（DHBMAB），该探针分子本身具有AIE特性和ESIPT效应，能够对滴眼液的粘度进行感知，进一步可对滴眼液的质量安全进行检测。该荧光分子的分子结构中含有多个能自由旋转的芳香环等结构，能够充分感知液体粘度的变化，测试结果显示，当溶剂环境粘度增大时，使得处于激发态的能量通过辐射跃迁的方式返回基态，释放出荧光信号，而滴眼液在开封后十分容易变质，在变质过程中一般会出现粘度增加的情况，进而限制分子结构中的芳香环等结构自由旋转，从而能够通过释放荧光的方式来判断滴眼液的变质程度，对滴眼液的质量安全起到一定的监测效果。同时，该荧光分子虽然有大的共轭结构，但是其本身具备AIE特性，不会因为聚集导致荧光淬灭。并且，该分子制备简单、高效、快捷，且产物产率高，过程绿色环保，具有大规模生产和制备的潜力。
